En 1469 la cátedra de astrología / matemáticas en la Universidad de Salamanca que había dejado vacante Juan de Salaya pasa a ser ocupada por Diego Ortiz de Calzadilla, continuando la saga de colegiales de San Bartolomé  liderando la astronomía en el estudio salmantino.

Nacido en Calzadilla de los Barros, en el territorio extremeño del entonces reino de León, hijo del hidalgo Alfonso Ortiz de Villegas, alcanzó el grado de bachiller canonista en el obispado de Badajoz, su provincia natal, desde donde viajó a Bolonia y París para completar sus estudios, hasta recalar en el Colegio Mayor San Bartolomé de Salamanca en 1467.

Durante su magisterio la Universidad se vio inmersa en los enfrentamientos por la sucesión al trono de Castilla, tras la muerte del rey Enrique IV en 1474. Por un lado, estaba el bando de quienes defendían como su sucesora a Isabel, hermana del fallecido rey, que en 1469  se había unido en matrimonio secreto con el infante Fernando de Aragón. Del otro lado, los partidarios de la sucesora fuera Juana, la hija del rey, apodada la Beltraneja por atribuírsele su paternidad al noble Beltrán de la Cueva en adulterio con la esposa del rey, Juana de Portugal. Entre estos últimos, se encontraba Diego Ortiz de Calzadilla, confesor de Juana, al que se le atribuyó implicación en el compromiso para casarla con el rey Alfonso V de Portugal, que pretendía unir su reino al de Castilla.

Se atribuye a Ortiz de Calzadilla un juicio astronómico en el que predecía la entrada del rey portugués en Castilla en 1475, lo que desencadenó una guerra civil de la que al año siguiente salió victoriosa Isabel, que junto a su marido Fernando pasaron a reinar en Castilla y Aragón como los Reyes Católicos.

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Diego pasó entonces a exiliarse en Portugal, en cuya corte ejerció de cosmógrafo, trazando mapas para los navegantes de la flota portuguesa,  Así fue como Diego Ortiz de Calzadilla  participó en 1483 en la Junta dos Matemáticosnombrada por el rey Juan II, sucesor de Alfonso V, para examinar los proyectos de Cristobal Colón para llegar a las Indias orientales navegando hacia poniente, un examen que concluyó rechazando la propuesta de Colón, que luego fue aceptada por los Reyes Católicos. También intervino en la preparación de las cartas de viaje para guiar a Pedro de Covilhã en su travesía por el Mediterráneo y el Mar Rojo en busca del mítico reino del “Pastor Juan”, camino de las Indias.

Además Ortiz de Calzadilla continuó su carrera eclesiástica, en la que llegó a ser nombrado obispo de Tánger en 1491, de Ceuta en 1500 y de Viseu en 1505, siendo autor en 1504 de un Cathecismo Pequeno da doctrina & instruiçam que os christaãos ham de creer & obrar pera conseguir a benauenturança eterna”.

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Fallecido en 1519, fue también confesor real, capellán mayor y proveedor de la redención de cautivos con Juan II, continuando junto a su sucesor el rey Juan Manuel, que le encargo la educación de su hijo el futuro rey Juan III.

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